Rama de Ciencias

GIR

Aplicaciones del Grupo Sulfinilo en Síntesis Asimétrica

OBJETIVOS

  • Los objetivos concretos que se persiguen quedan enmarcados en dos líneas de actuación:
    ¨ Reacciones de aniones tiobencíclicos orto-sulfinilsustituidos con electrófilos de diferente naturaleza.
    ¨ Análisis de la versatilidad sintética de los tioderivados obtenidos.

    En el campo de las reacciones de carbaniones tiobencílicos con diferentes electrófilos se pretende:

    1a.
    Evaluar la capacidad del grupo sulfinilo en la generación estereoselectiva de aniones tiobencílicos, y estudiar la estabilidad configuracional de estos carbaniones.
    1b.
    Estudiar el alcance de las reacciones de los aniones tiobencílicos orto- sulfinilsustituidos con electrófilos de diferente naturaleza en la preparación estereoselectiva de diferentes tioderivados (beta-hidroxi, beta-amino, alfa-ceto sulfuros, entre otros).

    En relación con la aplicación en síntesis asimétrica de los tioderivados obtenidos se pretende:

    2a.
    Investigar las posibilidades de transformación de los beta-hidroxi, beta-amino, alfa-ceto bencilsulfuros sintetizados, en compuestos mono- y bicíclicos, tales como epóxidos, aziridinas, isoquinolinas e isocromanos, respectivamente. Aplicación de las metodologías desarrolladas a la síntesis de alcaloides y compuestos relacionados.
    2b.
    Explorar el comportamiento de los beta-hidroxi y beta-amino bencilsulfuros preparados, como ligandos quirales en reacciones enantioselectivas, tales como: adición de organometálicos a aldehídos, reducción de cetonas asimétricas catalizada por Ir (I)  y procesos de sustitución alílica, catalizada por paladio, entre otras reacciones de interés sintético.

LÍNEAS DE INVESTIGACIÓN

  • Aplicación de alfa-Tiobencil Carbaniones a la Preparación Estereoselectiva de Compuestos Biológicamente Activos

MIEMBROS DEL GRUPO DE INVESTIGACIÓN

  • YOLANDA ARROYO GOMEZ
    ordinario


  • JUSTO FELIX RODRIGUEZ AMO
    ordinario


  • MARIA ASCENSION SANZ TEJEDOR
    ordinario - Coordinador